Secondo la tradizione, sarebbe stato fondato dai figli del longobardo Ottrano. Nel secolo undicesimo venne distrutto dal Marchese Marcovaldo di Ancona e i suoi cittadini dovettero emigrare in Osimo.  Durante le lotte tra guelfi e ghibellini, parteggio per i primi. Nel 1353 fu saccheggiato da una compagnia di ventura; nel 1393 si pose sotto la protezione di Pandolfo Malatesta e appunto per questo venne stretto d’assedio, nel 1416, da Brancaccio da Montone, riuscendo però a ottenere, dopo un anno di valida resistenza, la pace.

In seguito, dovette sostenere contro cingoli una lunga lotta per questioni di confini, che terminò grazie anche agli uffici del cardinale legato Astorgio. Nello stesso periodo del secolo quindicesimo fu preso e occupato da Francesco sforza e nel 1443 dalle truppe di Alfonso d’Aragona guidate dal Piccinino. Poco dopo se ne impossessò Sigismondo Malatesta, a cui lo tolse Francesco Sforza solo per fame e mancanza di acqua.

Nel 1815, durante la campagna dell’Italia centrale di Murat, vi avvenne un duro scontro tra le colonne del generale austriaco Neipperg e la brigata italiana Caraffa che, attaccata con violenza, resistette eroicamente e costrinse l’avversario, dopo avergli inflitto gravi perdite, a ritirarsi a Cingoli.

Durante la guerra 1940-45, tra il 29 giugno e il 7 luglio 1943, fu strappata ai tedeschi con sanguinosi attacchi alla baionetta dai paracadutisti della Nembo.